Δίπλα από τo Λεοντάρι και πάνω στον λόφο που δεσπόζει στο χωριό υπάρχουν τα ερείπια μεσαιωνικού φράγκικου κάστρου. Η περιοχή ανήκε σε μια από τις σημαντικότερες φράγκικες βαρονίες της Πελοποννήσου, ονομαζόμενη Βελιγοστή. Η στρατηγική του θέση ανέδειξε το Λεοντάρι την περίοδο της φραγκοκρατίας σε εμπορικό και διοικητικό κέντρο όλης της περιοχής.
Το Λεοντάρι αναπτύχθηκε ραγδαία μετά από την καταστροφή της Βελιγοστής. Μάλιστα, από το 1300 μέχρι το 1391 αποτελούσε την έδρα των δεσποτών του Μοριά. Το 1391 καταλήφθηκε από τους Τούρκους υπό τον Εβρενόζ Πασά. Σύντομα όμως οι Τούρκοι έφυγαν και το Λεοντάρι επανήλθε στους Βυζαντινούς.
Στο κάστρο σώζονται υπολείμματα της οχύρωσης και μιας δεξαμενής. Κοντά στην είσοδό του υπάρχει η επίσης ενδιαφέρουσα βυζαντινή εκκλησία του Αγίου Αθανασίου, χαρακτηριστικό δείγμα βυζαντινής αρχιτεκτονικής.
Τις μεγάλες του δόξες, όμως, φαίνεται πως τις γνώρισε στα βυζαντινά χρόνια, καθώς δεν αποτέλεσε απλώς μια ακμάζουσα ελληνική κοινότητα που διαδέχτηκε τον φράγκικο οικισμό της Βελιγοστής, αλλά στο πέρασμα του χρόνου εξελίχθηκε στην δεύτερη σημαντικότερη πόλη του Δεσποτάτου του Μυστρά, ενώ για περιορισμένα χρονικά διαστήματα διεκδίκησε και τον τίτλο της πρωτεύουσας του, περί το 1391, λόγω της στρατηγικής θέσης που κατείχε το ονομαστό του κάστρο.
Το οχυρό αυτό ήταν και η βασική αιτία που το Λεοντάρι δεν έχασε την λάμψη του, ούτε στα χρόνια που ακολούθησαν την Άλωση της Κωνσταντινούπολης, καθώς τόσο οι Βενετοί κατακτητές, όσο και οι Τούρκοι, συγκρούστηκαν αρκετές φορές στην προσπάθεια τους να το θέσουν υπό τον δικό τους έλεγχο, ενώ ανεξαρτήτως της δύναμης που το κυρίευε ο οικισμός διατηρούσε τον τίτλο της ομώνυμης επαρχίας.
Η στρατηγική του σημασία ήταν τόσο μεγάλη, ώστε για μια χρονική περίοδο μετατρέπεται σε έδρα του Τούρκου πασά της Πελοποννήσου, ενώ αργότερα και ύστερα από την οριστικοποίηση της επικράτησης των Τούρκων στην Πελοπόννησο, το Λεοντάρι εξακολούθησε να κατέχει τον ρόλο πρωτεύουσας σε μία από τις 24 επαρχίες- βιλαέτια, στην οποία χώρισαν τον Μοριά οι κατακτητές.
Ενδεικτικό άλλωστε της σπουδαιότητας του κάστρου για τον εκάστοτε κύριο της περιοχής είναι ότι η μισθοδοσία της φρουράς του, γινόταν απευθείας από τον ίδιο τον σουλτάνο, τακτική που ίσχυε για τα σημαντικά φρούρια, όπως ήταν εκείνα του Μυστρά, του Ναυπλίου, της Πάτρας, του Ναυαρίνου, της Μεθώνης και της Κορώνης.
